1988年，星野仙一率領的中日龍奪下中央聯盟冠軍。左投杉本正在10月7日對上養樂多的比賽中先發，投出5局無失分，成為勝利投手。然而，整季僅拿下6勝，成績不如預期。在日本大賽對上老東家西武的第四戰，杉本先發3局失3分，成為敗戰投手。他透露，肘部狀況不佳是從沖繩春訓開始的。
中日奪冠當天，名古屋球場的觀眾湧入場內，星野監督被拋起慶祝，場面混亂。杉本回憶，自己也參與其中，但帽子被搶走，場面壯觀。
面對西武，對於曾效力四季的杉本來說意義非凡，但他未能奪勝。第四戰中，秋山幸二的全壘打讓他失分，最終成為敗戰投手。他表示，明知秋山低球弱點卻投到他的強打點，讓他懊悔不已。
1988年，杉本出賽23場，戰績6勝6敗，自責分率3.94。春訓時，他因一次美式接球練習受傷，右肩受創，導致無法參加美國佛州的訓練，只能留在二軍調整。肩傷未癒，他仍勉強投球，結果左肘也受影響，整季狀況不佳。
7月3日對大洋的比賽中，杉本先發1局失4分，被下放二軍。星野監督在場邊怒吼，要求他去二軍。中日當時遭遇六連敗，回到名古屋後重新訓練，隨後連勝12場，最終奪冠。
儘管球季艱辛，杉本在10月7日的冠軍賽中投出5局無失分，對他而言是個安慰。雖然未能在日本大賽奪冠，但能在中日和西武都品味到聯盟冠軍，對他來說是寶貴的經歷。杉本回憶，沖繩春訓的受傷和之後的勉強投球，讓他的肘部狀況愈發惡化，成為他職業生涯的轉折點。
